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[科技新闻] 介绍百年老药家族,喹啉类化合物(包括奎宁氯喹和羟氯喹)

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发表于 2020-4-14 10:22 | 显示全部楼层 |阅读模式

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现羟氯喹作为抗新冠药物颇为瞩目,故介绍此药除天然金鸡纳树之外的人工合成及归类。

《喹啉类化合物》

喹啉和异喹啉是苯并吡啶的两个异构体,均存在于煤焦油中。它们本身及许多取代衍生物,均可由苯衍生物环化成环而制得。喹啉化合物的环的合成法,其基本反应是将苯胺和甘油与硫酸、氧化剂(硝基苯等)一起加热,即合成为喹啉。因为甘油被脱水而成为丙烯醛,与苯胺发生加成反应。因此,使用各种苯胺衍生物和其他α,β-不饱和羰基化合物,即可合成环上有取代基的喹啉化合物。如4-甲基喹啉 (勒皮啶)是由苯胺和甲基-乙烯基酮制得的。其他喹啉化合物的合成法,有邻氨基苯甲醛与酮的缩合法。例如2-甲基喹啉(喹哪啶)是由邻氨基苯甲醛与丙酮缩合而制得。

喹啉类化合物是指喹啉及其同系物,系含氮(杂)双环芳烃。喹啉类化合物俗称重吡啶,与吡啶碱一起统称焦油碱,是高温煤焦油加工的一种碱性产品,主要有喹啉、异喹啉、甲基喹啉和二甲基喹啉等。喹啉类化合物集中在煤焦油的萘油馏分和洗油馏分中。在煤焦油中喹啉类化合物的含量约为0.3~0.5%。喹啉类化合物均具有特殊气味,暴露在空气中或阳光下时色泽逐渐变深。

喹啉类化合物可用于制取医药、染料、感光材料、橡胶、溶剂和化学试剂等。喹啉在医药上主要用于制造烟酸系、8-羟基喹啉系和奎宁系三大类药物。烟酸系药物有烟酸胺、强心剂、兴奋剂和治绦虫病药;8-羟基喹啉系可用于制造医治阿米巴虫病用药和创伤消毒剂,以及防霉剂和纺织助剂等;伯氨奎宁、氯化奎宁和羟氨奎宁则是合成的治疟疾特效药。异喹啉可用于制造杀虫剂、抗疟药、橡胶硫化促进剂和测定稀有金属用的化学试剂。甲基喹啉可用于制造彩色胶片增感剂和染料,还可作为溶剂、浸渍剂、腐蚀抑制剂、奎宁系药物和杀虫剂等。喹啉类化合物的提取工艺见重吡啶精制。




《来源》

https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductsList_748.htm


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